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晚年的朱元璋虽然有些昏聩，对于有功之臣大肆株连，但是，杀李善长应该是他当时在气急之下所做的决定，事后还是有些许的悔意的。洪武二十三年，晚年的李善长想将府中的宅子重新修缮，当时的他已经七十七岁，已不再担任要职，地主家也没有余粮啊，再加上以前的部下也使唤不动了，于是他就想到了自己的老友汤和。汤和也爽快答应了借三百士兵给他修房子，但没想到是汤和还把这事告诉了朱元璋，朱元璋虽然没有处理他，但心中的小疙瘩，还是逐渐的隆起。

李善长可谓是大明开国第一功臣，受封为韩国公，当时朱元璋大封功臣的时候，只有六个人被封为公爵，李善长就是其中一个，其他几个分别是常遇春，徐达等人，而大名鼎鼎的刘伯温只被封为伯爵而已。与徐达蓝玉等人相比，李善长本身只是一个文官，并且在洪武末年，他已经退休在家，并没有什么官职在身，也没有什么权力，对朱元璋来讲，应该是没有什么威胁而已。

胡惟庸一伙势力意欲图谋大事，曾亲自找退休的李善长商议，李善长开始很惊骇，后来居然说："吾老矣，吾死，汝等自为之 ！"（我已经老了，等我死之后，你们再去干吧！）这种大逆不道的话能说么？这话缺乏政治智慧的胡话，传到朱元璋耳朵里，不是找死么？随后又有人告发李善长包庇胡惟庸，隔岸观火，说："将军蓝玉率军出塞，到捕鱼儿海时，俘获胡惟庸私通沙漠使者封绩，李善长却匿而不报。"朱元璋以微末之身得江山，十分不易，所以当上皇帝后，对骄兵悍将本就疑心重重，害怕自己死后，朱家子孙镇不住这些元老功勋，而李善长曾作为开国丞相、文官之首，首屈一指，德高望重，门生故旧遍布，纵然辞相依然影响力巨大。而且李善长还是个"不检点"的皇亲国戚，平时屡屡违制，犯了帝忌，杀他只是朱元璋长久心中愤恨的爆发。

李善长是淮西勋贵之首，将他铲除可以为铲除其他淮西勋贵铺平道路。此时的朱元璋已经有了非常深的猜忌和对大臣的不信任，几乎已经到了歇斯底里的状态。在他的心中，也许只有斩草除根，将所有勋贵全部铲除才能够确保皇位的安全，帝王心术让人唏嘘。