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在《三国演义》中，张飞、赵云及马超等人，都是世间勇将，有着万夫莫当之勇。张飞一声吼，硬在长坂坡吓退曹操大军，无人敢与之一战。赵云呢，也有着突破敌围，单骑救主而不伤的赫赫战果。而马超，更是一杆长枪杀得曹军哭爹喊娘，一度成为曹操心中的阴影。

反观曹操帐下，虽然猛将众多，但却似乎少有与蜀国五虎平分秋色的将才。不过在曹操营中，许褚却算得上难得的一位。许褚的武力在曹营众将中仅在典韦之下，在典韦死后堪称曹操麾下武力第一人，演义里许褚是和顶级猛将交手最多之人，"一吕二赵三典韦，四关五马六张飞"许褚是唯一一个和排名前六的猛将都交过手之人，堪称三国单挑王。

许褚单挑的战绩可圈可点，除了初出茅庐时挑战吕布二十回合曹操就让典韦等人上前帮忙之外，其余和赵云、马超、典韦等人都是打成平手，可见许褚的武力确实强悍。

可是有一人却让许褚吃了个大亏，此人就是猛张飞，汉中之战时许褚押送粮草遇到张飞被张飞数个回合就刺于马下，演义中的描写是："战不数合，被飞一矛刺中肩膀，翻身落马"，莫非许褚武力差张飞这么多？显然不是，那么许褚三十回合平赵云，两百多回合平马超，为何却几个回合就被张飞刺于马下？若非部将竭力营救，他必死无疑。

最直接的原因许褚爱喝酒，当张飞突袭，与他展开交锋时，就注定了悲剧的发生。酒醉的许褚浑身酸软，意识不清，仅仅不过一合，就坠于马下。

如同演义中所说许褚喝了酒战斗力下降，"褚舞刀来迎，却因酒醉，敌不住张飞"；许褚显然和典韦一样喝醉了酒战斗力就有所下降（典韦宛城之战没有濮阳之战那么悍勇，和他被贾诩灌醉了也有一定关系），本来许褚的长处在于力量强悍，可能是醉酒乏力于是几个回合就落败了。

不过，与赵云马超灵活的作战方式不同，张飞和他都是至刚至烈之人，爆发极强。作战起来每一击都如泰山压顶般，他根本反应不过来，就更别说取胜了。

自此以后，他断送了自己为将的生涯，终其一生也只能做曹操的保安队长。而这一战，也更让他再不敢随意饮酒了。